С 1993 года Александр Винокуров начал работать в Тверьуниверсалбанке (ТУБ) заместителем начальника отдела торговых операций, потом возглавил казначейство банка. В 1995-1996 годах проходил практику в The Bank of New York, Commerzbank AG.

В 1996 году, после краха ТУБа, возглавил московский филиал Ухтабанка. В октябре того же года переехал в Санкт-Петербург, где возглавил управление корпоративных финансов БалтОНЭКСИМбанка.

В 1999 начал работать генеральным директором инвестиционной компании "Балтонэксим финанс".

В 2001 создал банк "КИТ финанс", с февраля 2006 до октября 2008 являлся его генеральным директором и основным акционером (владельцем 62 % акций).

В 1999-2000 годах — замгендиректора, директор ИК "БалтОНЭКСИМ Финанс", на базе которой затем была создана брокерская фирма "Вэб-инвест.ру".

В 2000 году фирма купила контрольный пакет петербургского банка "Пальмира", сменившего название на "Вэб-инвест", а 17 февраля того же года Александр Винокуров стал председателем его правления.

В 2005 году банк вновь затеял ребрэндинг и с тех пор назывался "КИТ Финанс".

С 6 февраля 2006 года господин Винокуров — гендиректор банка "КИТ Финанс", крупнейшим акционером которого он является (владеет более 60%).

В октябре 2008 года Винокуров, который являлся основным акционером и возглавлял группу "КИТ Финанс" с 2000 года, принял решение оставить свой пост.

В июле 2009 года лишившись инвестиционно-банковского холдинга "КИТ Финанс", предприниматель Александр Винокуров решил стать медиамагнатом. Он запустил портал slon.ru и спонсирует стартап телеканала "Дождь. Optimistic Channel".

Винокуров в совет директоров Национальной ассоциации участников фондового рынка, в попечительский совет Высшей школы менеджмента Санкт-Петербургского госуниверситета.

Награжден премией РОТОР в 2012 году.

\