В 1986 году окончил МАИ по специальности инженер-конструктор. Кандидат технических наук.

Работал конструктором на Московском машиностроительном заводе «Скорость», экспертом Международного коммерческого управления Министерства гражданской авиации СССР.

В 1990 году основал авиационную компанию «Трансаэро».

Авиакомпания «Трансаэро» прекратила свою деятельность осенью 2015 года, задолжав 250 млрд руб. Она была признана банкротом в 2017 году. Основными кредиторами компании были «ВЭБ-Лизинг» (42 млрд руб.), Газпромбанк (13,6 млрд руб.), дочерние структуры ВТБ (19,3 млрд руб.) и ВТБ (более 9,4 млрд руб.). Арбитражный суд Санкт-Петербурга оценил активы авиакомпании в почти 150 раз меньше ее обязательств перед кредиторами.
 

Отец — министр радиопромышленности СССР, Герой Социалистического Труда, генерал-полковник Пётр Степанович Плешаков. Мать — председатель Межгосударственного авиационного комитета Татьяна Григорьевна Анодина.

Жена — Ольга Александровна Плешакова, генеральный директор Трансаэро.