С четырнадцатилетнего возраста занимался предпринимательством — продажами компьютерных программ и автоматических определителей номеров для телефонов.

В 1995 году, оставив учёбу в МГТУ имени Н. Э. Баумана, начал собственный бизнес, зарегистрировав компанию «Максус». Компания занималась оптовой торговлей телефонами и персональной аудиотехникой.

В 2002 году открыл под брендом «Связной» первые магазины розничной сети мобильной техники.

В 2004 году преобразовал компанию «Максус» в группу компаний «Связной», в которой стал генеральным директором.

Главный управляющий директор (розничное направление; с 2008) и советник генерального директора (с 2009) «КИТ Финанс».

С 2010 года — президент группы компаний «Связной»; в том же году в состав группы вошёл Промторгбанк, преобразованный в Связной Банк.

В 2010 году открыл сеть ювелирных магазинов Pandora.

В 2011 году основал Парк «Никола-Ленивец».

В декабре 2011 года запустил проект интернет-ритейла под брендом Enter (Enter Связной).

В ноябре 2012 года запустил некоммерческий проект в сфере электронной демократии и гражданских инициатив Йополис.