В отличие от премии, присуждавшейся в прошлом году, в этот раз голосование проходило в три этапа — народное голосование в социальных сетях, экспертная оценка и финальное решение, которое принимало независимое жюри. Поэтому в каждой из пяти номинаций определялись два лидера (победитель экспертного и победитель народного голосования).

Общий призовой фонд премии 2019 года превысил 5 млн рублей, а заявки на участие в конкурсе подали 765 человек из разных регионов России.

«Два года назад мы учредили премию «Headliner года», предназначенную для людей, нашедших в себе силы к серьезным свершениям. Наши хедлайнеры — это творческие, неравнодушные люди, которые искренне помогают другим, вносят важный вклад в развитие страны», — отметил президент ГК «КОРТРОС» Вениамин Голубицкий.

Абсолютным победителем, то есть лидером и народного, и экспертного голосования в номинации «Спорт. Здоровье. Фитнес» стала девятикратная чемпионка мира по рогейну Марина Галкина, которая в одиночку пересекла Чукотку, за три месяца путешествия преодолев 1800 километров пешком, на велосипеде и сплавом.

Победителем народного голосования в номинации «Культура и искусство» стал Юрий Осинин с проектом «Возвращение исторических табличек мостам Санкт-Петербурга». А лидером экспертного голосования был признан Владимир Ергер за создание первого в России Музея маячной службы.

В номинации «Бизнес» как лидер народного голосования был отмечен Сергей Цысс, компания «Механиум», а победителем экспертного голосования стала Дарья Алексеева с проектом Charity Shop.

«Наука, инновации, образование» — в этой номинации лидером народного голосования стал Александр Иванов, автор научно-просветительского онлайн-проекта «Химия — просто». В экспертном голосовании победил Илья Чех с проектом «Биоэлектрические протезы «Моторика».

В номинации «Общественная деятельность и социальные проекты» в экспертном голосовании победила Алена Бухарева и проект «Тверской хоспис «Анастасия». А лидер народного голосования в этой номинации получил и самое главное звание «Headliner года»: им стал хирург-онколог Андрей Павленко — автор медиапроекта «Жизнь человека» и благотворительного проекта Cancer Fund.